У актера, чье имя звучит как Jill-en-hall, есть сестра Мегги, которая тоже известна как актриса. Оба - Джейк и Мегги - появились как брат и сестра в Донни Дарко (Donnie Darko) - истории про мальчика по имени Донни Дарко, у которого были видения огромного кролика, предсказывающего конец света.
Джейк, у которого шведские и русско-еврейские корни, окончил Harvard-Westlake High School в Лос-Анджелесе в 1998 году. Потом он посещал Колумбийский Университет в Нью-Йорке. Но увы, он бросил колледж для того, чтобы заняться кинокарьерой.
В 10 лет Джейк получил свою дебютную роль сына Билли Кристала в сумасшедшей летней комедии 1991 года City Slikers. Выходец их семьи, в которой фильмы - каждодневный вопрос, не удивительно, что молодой талантливый Джейк многократно снялся в фильмах. Однако самая незабываемая его роль - это роль Хомера Хикама, которую он сыграл в Октябрьском небе (October Sky) 1999 года, где Хикам - сын шахтера, который вместе с друзьями пытается использовать ракеты для того, чтобы избежать жизни угледобывания. Также глубокое впечатление в его сердце ставила роль Донни Дарко, которого он сыграл в научно-фантастическом триллере с тем же названием.
Рожденный как сын режиссера Стивена Гилленхаала и продюсера и сценариста Наоми Фонер, Джейк знаком со многими знаменитостями. Когда он был маленьким, он посещал местную школу с Маруном (Maroon) и Джейсоном Сегелом (Jason Segel). Он даже получил свой первый урок по вождению от легенды экрана Пола Нюмана (Paul Newman). И вне сцены Джейк - близкий друг актрисе Натали Портман (Natalie Portman) и Брайсу Долласу Говарду (Bryce Dallas Howard). Другой друг Джейка - ведущий певец "Phantom Planet" Алекс Гринвалд (Alex Greenwald), который играл вместе с ним в Донни Дарко, а также упомянул имя Джейка на своем альбоме 2002 года The Guest.
В 2004 году Джейк был назван журналом People Magazine одним из 50 самых Горячих Холостяков. Джейк мог быть самым горячим, но и одиноким тоже, т.к. его роман с актрисой Кирстен Данст (Kirsten Dunst) дал трещину в 2004 году. Он был представлен Кирстен его сестрой Мэгги и встречался с ней в течение двух лет. Джейк страдал не только от потери своей возлюбленной, но также и от потери роли Питера Паркера в фильме Человек-паук 2 (Spider-Man 2, 2004), которая первоначально предназначалась ему, но впоследствии была отдана Тоби Магуаеру (Tobey Maguire). Его страдания в дальнейшем развеялись, т.к. теперь он встречается с оскароносной актрисой Каталиной Сандино Морено (Catalina Sandino Moreno).
Молодой Голливудский Лауреат премии 2002 года за Крупное Достижение в Мужском Исполнении. Хотя его прослушивание на роль Бетмена/ Брюса Вейна в фильме Бетмен: Начало (Batman Begins, 2005) было неудачным, Джейк продолжил свою актерскую карьеру - несколько его ближайших фильмов на пути к завоеванию признания всего мира.
Фильмография:
2011 Лунный проект
2011 Исходный код
2010 Любовь и другие наркотики
2010 Принц Персии: Пески времени
2010 Пригвожденная
2009 Братья
2007 Версия
2007 Зодиак
2005 Морпехи
2005 Горбатая гора
2005 Man Who Walked Between the Towers, The
2004 Доказательство
2004 Послезавтра
2002 Миля лунного света
2002 Шоссе
2002 Хорошая девочка
2001 Обаятельная и привлекательная
2001 Парень из пузыря
2001 Донни Дарко
1999 Октябрьское небо
1998 Доморощенный
1993 Джош и Сэм
1993 Опасная женщина
1993-1999 Убойный отдел (сериал)
1991 Городские пижоны
Фильмы:
Любовь и другие лекарства
Зодиак
Видео
Фото 
